本書以基本操作和基本技能訓(xùn)練為主線,通過基礎(chǔ)知識與基本操作、結(jié)構(gòu)表征、性質(zhì)與鑒定、有機(jī)合成四個層次的實驗培養(yǎng)學(xué)生的動手能力。全書共五十六個實驗,內(nèi)容涉及有機(jī)化合物物理常數(shù)的測定、有機(jī)物的分離與提純(液體,固體及色譜分離)、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表征、有機(jī)化合物的基本性質(zhì)與官能團(tuán)鑒定、有機(jī)化合物的合成、天然有機(jī)化合物的提取與分離等。綜合性和設(shè)計性實驗的選取以盡量結(jié)合現(xiàn)實生活和科研需求為原則,以增強(qiáng)學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的認(rèn)識和理解。
《有機(jī)化學(xué)實驗/高等學(xué)校教材》經(jīng)典實驗與綜合實驗相結(jié)合,各求所需。尤其適合工科類、農(nóng)林類專業(yè)學(xué)生。
編寫說明
為適應(yīng)當(dāng)前實驗教學(xué)改革,提高實驗教學(xué)質(zhì)量,化學(xué)實驗基礎(chǔ)系列教材指導(dǎo)編寫委員會擬出版《無機(jī)及分析化學(xué)實驗》、《有機(jī)化學(xué)實驗》、《無機(jī)化學(xué)實驗》和《分析化學(xué)實驗》等系列教材。
教材特色:
1.注重基本操作和基本技能的訓(xùn)練
化學(xué)實驗的基礎(chǔ)知識、基本操作與基本技能是實驗成功與否的關(guān)鍵,是實驗安全的重要保證,也是勝任化學(xué)及相關(guān)工作所必需的基礎(chǔ)訓(xùn)練之一。離開基本操作與技能的培養(yǎng),化學(xué)實驗的任何創(chuàng)新培養(yǎng)都無從談起。因此,本教材通過基礎(chǔ)知識與基本操作、結(jié)構(gòu)表征、性質(zhì)與鑒定、有機(jī)合成四個層次的實驗,循序漸進(jìn)地安排教材結(jié)構(gòu),使學(xué)生對有機(jī)化學(xué)的認(rèn)識逐漸加深,實驗技能得到逐步提高。
2.模塊化培養(yǎng)與綜合訓(xùn)練相結(jié)合
在基礎(chǔ)知識與基本操作、結(jié)構(gòu)表征、性質(zhì)與鑒定、有機(jī)合成模塊化培養(yǎng)的基礎(chǔ)上,在天然產(chǎn)物的提取與分離尤其是綜合性實驗和設(shè)計性實驗中,不斷強(qiáng)化基本操作、了解結(jié)構(gòu)表征和熟悉有機(jī)物性質(zhì)等訓(xùn)練。
3.結(jié)合理論教學(xué)內(nèi)容,選取實驗具有代表性
依據(jù)烷烴、烯烴、鹵代烴、醇、醚、醛或酮、羧酸及其衍生物、胺等教學(xué)內(nèi)容,分別選取相應(yīng)的有機(jī)物的合成實驗,加深學(xué)生對理論知識的學(xué)習(xí)和該類化合物認(rèn)識,將感性認(rèn)識上升到理性認(rèn)識。
4.結(jié)合實際生活,選取學(xué)生身邊的有機(jī)物
在綜合、設(shè)計性實驗和天然產(chǎn)物的提取實驗中,注重選取生活中經(jīng)常接觸到的有機(jī)化合物,如染料甲基橙、昆蟲信息素2庚酮、光學(xué)活性醫(yī)藥和染料中間體α苯乙胺、解熱鎮(zhèn)痛藥乙酰水楊酸(阿司匹林)的合成,咖啡因、煙堿、胡椒堿的提取等。
本書由李長恭、馮喜蘭、李永芳、祝勇、孟志芬等編寫。編寫內(nèi)容分工如下:李長恭編寫第一章和第二章實驗一至實驗十三;王九霞編寫第五章和第七章;薛峰編寫第二章實驗十四至實驗十七、第三章、第八章、第六章實驗五十;崔茂金編寫第四章實驗二十四至實驗二十九、附錄、參考文獻(xiàn);孟志芬編寫第六章實驗四十五和實驗四十六;姜小瑩編寫第六章實驗四十七和實驗四十八;劉萍編寫第六章實驗四十九;谷永慶編寫第四章實驗二十二;張毅軍編寫第四章實驗二十三。李永芳審核、校對第四章、第六章;祝勇審核、校對第一章、第二章;李長恭審核、校對第三章、第五章、第七章和第八章。全書由李長恭、馮喜蘭統(tǒng)稿定稿。
本書編寫過程中,得到了化學(xué)實驗基礎(chǔ)系列教材編寫指導(dǎo)委員會的大力支持,在此表示衷心感謝!編寫中,參考并借鑒了一些兄弟院校的教材,化學(xué)工業(yè)出版社也給予了大力支持和幫助,在此表示感謝!
限于編者水平有限,書中不妥之處,請與我們聯(lián)系,以便改進(jìn)我們的工作。
編者2014年10月
李長恭,河南科技學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院,副教授,主講農(nóng)口相關(guān)專業(yè)的有機(jī)化學(xué)及有機(jī)化學(xué)實驗和化工、制藥及應(yīng)化專業(yè)的有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)實驗。2002年在河南師范大學(xué)有機(jī)化學(xué)專業(yè)獲碩士學(xué)位,2008年在南開大學(xué)有機(jī)化學(xué)專業(yè)獲博士學(xué)位。目前主要從事有機(jī)合成、氫化酶仿生催化方面的科研工作。
第一章有機(jī)化學(xué)實驗基礎(chǔ)知識與基本要求1
第一節(jié)有機(jī)化學(xué)實驗室規(guī)則1
第二節(jié)有機(jī)化學(xué)實驗室安全知識1
第三節(jié)常用玻璃儀器簡介4
第四節(jié)其他常用儀器設(shè)備簡介14
第五節(jié)實驗預(yù)習(xí)和實驗報告18
第二章有機(jī)化學(xué)實驗基本操作20
第一節(jié)有機(jī)化合物物理常數(shù)的測定20
實驗一熔點的測定及溫度計的校正20
實驗二沸點的測定24
實驗三折射率的測定及標(biāo)準(zhǔn)折射率25
實驗四旋光度的測定及比旋光度27
實驗五相對密度的測定30
第二節(jié)液體化合物的分離與提純31
實驗六蒸餾31
實驗七分餾35
實驗八減壓蒸餾37
實驗九水蒸氣蒸餾41
第三節(jié)固體化合物的分離與提純43
實驗十過濾43
實驗十一重結(jié)晶45
實驗十二升華47
第四節(jié)色譜分離法49
實驗十三柱色譜—熒光黃和堿性湖藍(lán)BB的分離49
實驗十四紙色譜—混合氨基酸分離52
實驗十五薄層色譜—偶氮苯和蘇丹(Ⅲ)的分離54
實驗十六氣相色譜56
實驗十七高效液相色譜58
第三章有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表征61
實驗十八紫外吸收光譜61
實驗十九紅外光譜法64
實驗二十核磁共振氫譜67
實驗二十一質(zhì)譜70
第四章有機(jī)化合物的基本性質(zhì)與官能團(tuán)鑒定75
實驗二十二烯、炔的性質(zhì)與鑒定75
實驗二十三鹵代烴的性質(zhì)及鑒定78
實驗二十四醇、酚的性質(zhì)及鑒定80
實驗二十五醛、酮的性質(zhì)及鑒定82
實驗二十六羧酸及其衍生物的性質(zhì)及鑒定84
實驗二十七含氮化合物的性質(zhì)及鑒定86
實驗二十八糖類的性質(zhì)及鑒定88
實驗二十九氨基酸、蛋白質(zhì)的性質(zhì)及鑒定92
第五章有機(jī)化合物的合成96
實驗三十蒽和馬來酸酐的加成反應(yīng)96
實驗三十一1溴丁烷的制備97
實驗三十二硝基苯酚的制備99
實驗三十三苯乙酮的制備102
實驗三十四苯甲酸的制備104
實驗三十五環(huán)己酮的制備106
實驗三十六環(huán)己烯的制備108
實驗三十七苯乙醚的制備110
實驗三十八呋喃甲醛的歧化反應(yīng)111
實驗三十九乙酸乙酯的制備113
實驗四十苯胺的制備115
實驗四十一乙酰苯胺的制備116
實驗四十二鄰氨基苯甲酸的制備118
實驗四十三鄰氯苯甲酸的制備119
實驗四十四肉桂酸的制備121
第六章天然有機(jī)化合物的提取與分離123
實驗四十五茶葉中咖啡因的提取及其性質(zhì)123
實驗四十六從槐花米中提取蘆丁125
實驗四十七從煙草中提取煙堿127
實驗四十八菠菜色素的提取與分離129
實驗四十九從果皮中提取果膠131
實驗五十從胡椒中提取胡椒堿133
第七章綜合性實驗135
實驗五十一乙酰乙酸乙酯的制備—克萊森(Claisen)縮合反應(yīng)135
實驗五十二乙酰水楊酸的制備137
實驗五十三2硝基1,3苯二酚的制備139
第八章設(shè)計性實驗141
實驗五十四昆蟲信息素2庚酮的合成及表征141
實驗五十五α苯乙胺的制備及外消旋體的拆分143
實驗五十六甲基橙的合成145
附錄148
附錄1常用試劑的配制148
附錄2常用洗滌劑的配制150
附錄3常見的共沸混合物151
附錄4常用有機(jī)溶劑的除水方法152
附錄5常見生色基團(tuán)及引起的紫外吸收152
附錄6常見官能團(tuán)的紅外吸收峰153
附錄7常見質(zhì)子的化學(xué)位移154
附錄8常用有機(jī)溶劑的物理常數(shù)155
附錄9常見有毒化學(xué)品155
附錄10部分實驗術(shù)語中英文詞匯157
附錄11有機(jī)化學(xué)實驗科研信息網(wǎng)址158
參考文獻(xiàn)163