第一章有機(jī)化合物的命名1
第一節(jié)有機(jī)化合物命名方法概述1
一、化學(xué)介詞1
二、命名方法分類1
三、常見有機(jī)化合物的縮寫3
第二節(jié)系統(tǒng)命名法3
一、系統(tǒng)命名法的基本原則3
二、次序規(guī)則5
三、系統(tǒng)命名法的基本步驟5
第三節(jié)幾類重要有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名6
一、烯炔6
二、芳香族化合物6
三、橋環(huán)化合物6
四、螺環(huán)化合物6
五、雜環(huán)化合物7
第四節(jié)立體異構(gòu)體的命名7
一、順反異構(gòu)體的命名7
二、旋光異構(gòu)體的命名和構(gòu)型的R/S標(biāo)記8
三、橋環(huán)化合物內(nèi)/外型的標(biāo)記9
習(xí)題9

第二章立體化學(xué)12
第一節(jié)順反異構(gòu)12
一、順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件12
二、順反異構(gòu)的標(biāo)記方法(詳見第一章)12
三、含有CN和NN的化合物12
第二節(jié)對(duì)映異構(gòu)12
一、手性與對(duì)稱因素12
二、構(gòu)型表示方法——費(fèi)歇爾(Fischer)投影式13
三、對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型標(biāo)記14
四、含有手性原子化合物的對(duì)映異構(gòu)14
五、環(huán)狀化合物的順反異構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)16
六、不含手性原子的手性分子16
七、外消旋體的拆分18
第三節(jié)構(gòu)象與構(gòu)象分析19
一、空間張力(steric strain)19
二、鏈狀化合物的構(gòu)象19
三、環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象22
四、構(gòu)象效應(yīng)24
第四節(jié)動(dòng)態(tài)立體化學(xué)26
一、立體選擇性反應(yīng)26
二、立體專一性反應(yīng)27
第五節(jié)不對(duì)稱合成27
一、以手性分子為原料的不對(duì)稱合成27
二、在非手性分子中引入手性中心的不對(duì)稱合成28
三、以手性分子為試劑的不對(duì)稱合成28
四、手性催化劑參與的不對(duì)稱合成29
習(xí)題29

第三章取代基效應(yīng)32
第一節(jié)誘導(dǎo)效應(yīng)32
一、共價(jià)鍵的極性與靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)32
二、靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn)32
三、靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)的相對(duì)強(qiáng)度及影響因素33
四、動(dòng)態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)35
五、誘導(dǎo)效應(yīng)對(duì)化合物性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)的影響36
第二節(jié)共軛效應(yīng)37
一、電子離域與共軛效應(yīng)37
二、靜態(tài)共軛效應(yīng)38
三、動(dòng)態(tài)共軛效應(yīng)40
四、共軛體系40
五、超共軛效應(yīng)41
六、共軛效應(yīng)對(duì)化合物性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)的影響42
第三節(jié)場效應(yīng)44
第四節(jié)空間效應(yīng)45
一、空間效應(yīng)45
二、空間效應(yīng)對(duì)化合物性質(zhì)的影響47
習(xí)題48

第四章有機(jī)反應(yīng)活性中間體51
第一節(jié)碳正離子51
一、碳正離子的結(jié)構(gòu)51
二、碳正離子的生成52
三、碳正離子的穩(wěn)定性及其影響因素52
四、碳正離子的反應(yīng)54
五、非經(jīng)典的碳正離子55
第二節(jié)碳負(fù)離子58
一、碳負(fù)離子的生成58
二、碳負(fù)離子的結(jié)構(gòu)58
三、影響碳負(fù)離子穩(wěn)定性的因素58
四、碳負(fù)離子的反應(yīng)60
第三節(jié)自由基61
一、自由基的結(jié)構(gòu)61
二、自由基的穩(wěn)定性及其影響因素62
三、自由基的生成63
四、自由基的反應(yīng)64
五、離子自由基65
第四節(jié)碳烯67
一、碳烯的結(jié)構(gòu)67
二、碳烯的形成68
三、碳烯的反應(yīng)69
第五節(jié)氮烯71
一、氮烯的結(jié)構(gòu)71
二、氮烯的形成71
三、氮烯的反應(yīng)72
第六節(jié)苯炔73
一、苯炔的結(jié)構(gòu)74
二、苯炔的形成74
三、苯炔的反應(yīng)75
習(xí)題76

第五章取代反應(yīng)78
第一節(jié)自由基取代反應(yīng)78
一、鹵代反應(yīng)78
二、氧化反應(yīng)79
三、芳香自由基取代反應(yīng)80
第二節(jié)親電取代反應(yīng)81
一、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)81
二、飽和碳上的親電取代反應(yīng)86
第三節(jié)親核取代反應(yīng)87
一、飽和碳上的親核取代反應(yīng)87
二、芳環(huán)上的親核取代反應(yīng)100
習(xí)題104

第六章加成反應(yīng)111
第一節(jié)自由基加成反應(yīng)111
一、烯烴與溴化氫的加成111
二、多鹵代甲烷與烯的加成112
三、醛、硫醇對(duì)烯烴的加成112
四、羧酸及其衍生物對(duì)烯烴的加成112
第二節(jié)親電加成反應(yīng)113
一、親電加成反應(yīng)歷程113
二、親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)115
三、取代基的性質(zhì)對(duì)烯烴加成反應(yīng)的影響117
四、親電加成反應(yīng)的實(shí)例118
第三節(jié)親核加成反應(yīng)119
一、烯烴的親核加成119
二、炔烴的親核加成120
三、醛酮的親核加成反應(yīng)120
四、羧酸及其衍生物的親核加成反應(yīng)132
第四節(jié)共軛加成137
一、共軛烯烴的加成反應(yīng)137
二、α,β-不飽和醛酮的加成139
習(xí)題142

第七章消除反應(yīng)147
第一節(jié)消除反應(yīng)的歷程及影響因素147
一、消除反應(yīng)的歷程147
二、影響消除反應(yīng)歷程的因素148
第二節(jié)消除反應(yīng)的取向149
一、消除反應(yīng)的一般規(guī)則149
二、反應(yīng)歷程與消除反應(yīng)的取向149
第三節(jié)消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭151
一、反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)151
二、堿的影響152
三、離去基團(tuán)的影響152
四、溶劑的影響152
五、溫度的影響153
第四節(jié)消除反應(yīng)的立體化學(xué)153
一、E2反應(yīng)的立體化學(xué)153
二、E1反應(yīng)的立體化學(xué)154
三、E1cb歷程中的立體化學(xué)154
第五節(jié)熱消除反應(yīng)155
一、熱消除反應(yīng)的歷程155
二、熱消除反應(yīng)的取向155
三、熱消除反應(yīng)實(shí)例156
習(xí)題157

第八章氧化還原反應(yīng)160
第一節(jié)氧化反應(yīng)和氧化劑160
一、常見氧化劑的特征及應(yīng)用范圍160
二、脫氫反應(yīng)169
第二節(jié)還原反應(yīng)和還原劑170
一、金屬還原劑170
二、金屬氫化物還原劑176
三、醇鋁還原劑179
四、含硫化合物還原劑179
五、其他還原劑180
六、催化氫化182
習(xí)題183

第九章分子重排反應(yīng)186
第一節(jié)分子重排反應(yīng)的分類186
一、分子間重排和分子內(nèi)重排186
二、按反應(yīng)歷程分類187
三、按不同元素之間的遷移分類187
四、按遷移基團(tuán)遷移的位置分類187
五、按有機(jī)物的三大類型分類187
第二節(jié)親核重排187
一、缺電子碳的重排187
二、缺電子氮的重排192
三、缺電子氧的重排196
第三節(jié)親電重排198
一、法沃爾斯基(Favorskii)重排198
二、史蒂文斯(Stevens)重排199
三、沙密爾脫(Sommelet)重排200
四、魏狄希(Wittig)重排201
第四節(jié)芳環(huán)上的重排反應(yīng)202
一、聯(lián)苯胺重排202
二、弗瑞斯(Fries)重排203
第五節(jié)自由基重排205
第六節(jié)σ鍵遷移重排206
一、克萊森(Claisen)重排207
二、科普(Cope)重排209
習(xí)題210

第十章周環(huán)反應(yīng)213
第一節(jié)周環(huán)反應(yīng)理論213
一、軌道的對(duì)稱性213
二、分子軌道對(duì)稱守恒原理214
三、前線軌道理論215
四、同面與異面途徑216
第二節(jié)電環(huán)化反應(yīng)217
一、含4n個(gè)π電子體系的電環(huán)化217
二、4n+2個(gè)π電子體系的電環(huán)化218
第三節(jié)環(huán)加成反應(yīng)219
一、［2+2］環(huán)加成219
二、［4+2］環(huán)加成220
第四節(jié)σ鍵遷移反應(yīng)222
一、［1,j］σ鍵遷移223
二、［3,3］σ鍵遷移225
習(xí)題225

第十一章有機(jī)合成設(shè)計(jì)簡介228
第一節(jié)有機(jī)合成反應(yīng)228
一、形成有機(jī)分子骨架的反應(yīng)228
二、有機(jī)分子中官能團(tuán)的反應(yīng)230
第二節(jié)反合成分析231
一、反合成法231
二、逆向切斷232
第三節(jié)選擇性控制239
一、化學(xué)選擇性239
二、方位選擇性241
三、立體選擇性241
第四節(jié)保護(hù)基的應(yīng)用242
一、胺類化合物的保護(hù)243
二、醇和酚類化合物的保護(hù)244
三、醛和酮類化合物的保護(hù)244
四、羧酸類化合物的保護(hù)245
五、活潑C—H與C==C的保護(hù)245
第五節(jié)極性反轉(zhuǎn)的利用245
第六節(jié)導(dǎo)向基的應(yīng)用246
一、活化基的應(yīng)用246
二、鈍化基的應(yīng)用248
三、阻塞基的應(yīng)用248
第七節(jié)各類有機(jī)化合物的合成設(shè)計(jì)249
一、無官能團(tuán)化合物的合成設(shè)計(jì)249
二、單官能團(tuán)化合物的合成設(shè)計(jì)250
三、雙官能團(tuán)化合物的合成設(shè)計(jì)253
習(xí)題255

習(xí)題參考答案257

參考文獻(xiàn)291