《有機(jī)化學(xué)（第三版）/“十二五”普通高等教育本科國(guó)家級(jí)規(guī)劃教材》分紙質(zhì)教材和網(wǎng)上資源兩部分，吸納近年教學(xué)改革的成果，形成內(nèi)容互補(bǔ)，構(gòu)成豐富多彩的教學(xué)資源。全書(shū)分6篇18章。第1篇有機(jī)化學(xué)概論，第2篇烴及鹵代烴，第3篇含氧有機(jī)化合物，第4篇含氮、硫、磷、硅有機(jī)化合物及雜環(huán)化合物，第5篇天然有機(jī)化合物，第6篇有機(jī)合成基礎(chǔ)。每章末設(shè)習(xí)題，書(shū)后列索引。 《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)》（第二版）、《有機(jī)化學(xué)電子教案》（第三版）與該書(shū)配套發(fā)行，三者功能互補(bǔ)，方便教學(xué)。 該書(shū)為化學(xué)工程與工藝、制藥工程、生物工程、應(yīng)用化學(xué)等專業(yè)的教材，也可供與化工相近的專業(yè)選作教材和參考書(shū)。
本次修訂是按高等教育出版社新形態(tài)教材的出版要求進(jìn)行的，分兩部分內(nèi)容：一是修訂紙質(zhì)教材，二是重點(diǎn)建設(shè)網(wǎng)上資源。這些內(nèi)容是近年教學(xué)改革的新成果。
對(duì)紙質(zhì)教材做了以下修訂：調(diào)整全書(shū)結(jié)構(gòu)，刪去第7篇有機(jī)化學(xué)教學(xué)資源，其部分內(nèi)容改造后移到網(wǎng)上。刪去綠色有機(jī)合成一章，簡(jiǎn)化成綠色合成原理，并作為有機(jī)合成基礎(chǔ)的一節(jié)，有關(guān)綠色化學(xué)內(nèi)容分散到有關(guān)官能團(tuán)化合物章節(jié)中。增加含硫、磷、硅有機(jī)化合物一章，原分散在官能團(tuán)化合物章節(jié)的相關(guān)知識(shí)點(diǎn)調(diào)整歸類到本章。全書(shū)改用自制的數(shù)字化模擬分子模型，其中紙質(zhì)教材中采用的是黑白標(biāo)尺的模型；電子教案、網(wǎng)絡(luò)資源中采用的是彩色標(biāo)尺的模型。在官能團(tuán)化合物各章中不介紹制備方法，而是分散在各章官能團(tuán)化合物性質(zhì)中和有機(jī)合成基礎(chǔ)一章，且在配套的《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)》（第二版）中歸納為專題集中介紹。本書(shū)淡化“官能團(tuán)”概念，而強(qiáng)調(diào)“官能團(tuán)結(jié)構(gòu)”概念。局部章節(jié)簡(jiǎn)化了以下內(nèi)容：官能團(tuán)化合物的化學(xué)反應(yīng)通式與代表性反應(yīng)式僅保留一種；類似的反應(yīng)式做了刪減；刪去一些較高要求如哈密特方程及取代基的常數(shù)等內(nèi)容；刪除不常用的如烯丙位鹵代烯烴的SN2反應(yīng)分子軌道模型等內(nèi)容；簡(jiǎn)化了一些重要理論如離子對(duì)機(jī)理、鄰基效應(yīng)等內(nèi)容，而在教學(xué)資源網(wǎng)站上“內(nèi)容拓展”中展開(kāi)，使之得到強(qiáng)化和提高。增加了以下內(nèi)容：增加自由基反應(yīng)機(jī)理，如過(guò)氧化氫氧化烷烴反應(yīng)、烷烴熱裂解反應(yīng)的機(jī)理；增加周環(huán)反應(yīng)的例子，如苯基烯丙基醚重排反應(yīng)的機(jī)理；增加了新試劑、新應(yīng)用，如過(guò)氧化丙酮為氧化劑、LDA為強(qiáng)堿、青蒿素、烷烴脫氫制烯烴等內(nèi)容；經(jīng)典反應(yīng)引入新方法，如配合物催化鹵苯的偶聯(lián)反應(yīng)等內(nèi)容。
重點(diǎn)建設(shè)網(wǎng)上資源，主要欄目包括：強(qiáng)化教學(xué)內(nèi)容教學(xué)手段——制作、應(yīng)用數(shù)字化模擬分子模型；強(qiáng)化有機(jī)化學(xué)構(gòu)效關(guān)系及官能團(tuán)間聯(lián)系——用類比教學(xué)法串聯(lián)官能化合物的特征反應(yīng)；體現(xiàn)創(chuàng)新意識(shí)、科學(xué)素養(yǎng)教學(xué)內(nèi)容——化學(xué)家、諾貝爾獎(jiǎng)有關(guān)有機(jī)化學(xué)內(nèi)容貫穿全書(shū)各章；突出現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展——編寫(xiě)“內(nèi)容拓展”；強(qiáng)化教學(xué)效果——微觀分子原子運(yùn)動(dòng)宏觀化描述的動(dòng)畫(huà)演示；加強(qiáng)實(shí)驗(yàn)的重要性——制作數(shù)字化演示實(shí)驗(yàn)；現(xiàn)代有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)表征方法——光波譜圖的選編等。
本書(shū)第1～6章由高占先修訂，第8～11章由陳宏博修訂，第12、14、16、17章由姜文鳳修訂，第7章由于麗梅修訂，第13章由殷倫祥編寫(xiě)，第15章由張秀紅修訂，第18章由劉迪修訂。網(wǎng)上資源：數(shù)字化模擬分子模型、演示實(shí)驗(yàn)、動(dòng)畫(huà)演示等由于麗梅組織研制，獲諾貝爾獎(jiǎng)?wù)�、有機(jī)化學(xué)家由殷倫祥、高占先編寫(xiě)，內(nèi)容拓展由高占先、陳宏博、李令東、吳志勇、劉建輝等編寫(xiě)，光波譜圖由張秀紅編寫(xiě)。全書(shū)由高占先策劃、統(tǒng)稿、組織編寫(xiě)。
高等教育出版社的岳延陸、翟怡對(duì)本書(shū)再次出版做了大量的工作；大連理工大學(xué)教務(wù)處對(duì)本書(shū)的編寫(xiě)給予了資助；本書(shū)第二版的作者及有關(guān)人員，本書(shū)編寫(xiě)引用資料肖像等有關(guān)作者都是本書(shū)的貢獻(xiàn)者，在此一并感謝！
與本書(shū)配套的《有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)》（第二版）、《有機(jī)化學(xué)電子教案》（第三版）構(gòu)成了有機(jī)化學(xué)立體化的教學(xué)資源。
新形態(tài)教材能有效地發(fā)揮現(xiàn)代教育技術(shù)的作用，是一種新的出版形式。由于編者水平所限，難免出現(xiàn)各種謬誤，敬請(qǐng)讀者指正。
高占先，大連理工大學(xué)教授，博士生導(dǎo)師；華東理工大學(xué)兼職教授；獲首屆“高等學(xué)校教學(xué)名師獎(jiǎng)”；曾任教育部高等學(xué)�；瘜W(xué)與化工學(xué)科教學(xué)指導(dǎo)委員會(huì)副主任委員；獲“大連市勞動(dòng)模范”“寶鋼優(yōu)秀教師獎(jiǎng)”“國(guó)務(wù)院政府特殊津貼”等榮譽(yù)和獎(jiǎng)勵(lì)。主持首批國(guó)家精品課程、首批國(guó)家精品資源共享課、首批國(guó)家教學(xué)團(tuán)隊(duì)建設(shè)；主編、參編《有機(jī)化學(xué)》等紙質(zhì)教材教輔及電子教材近20部；主持、承擔(dān)國(guó)家重大教改項(xiàng)目10余項(xiàng)，獲國(guó)家教學(xué)成果獎(jiǎng)一等獎(jiǎng)2項(xiàng)、二等獎(jiǎng)3項(xiàng)。主持多項(xiàng)研究課題，獲中國(guó)、美國(guó)、日本發(fā)明專利近20項(xiàng)，獲省部級(jí)科技獎(jiǎng)5項(xiàng)，發(fā)表各類研究論文100余篇。
第1篇 有機(jī)化學(xué)概論
第1章 結(jié)構(gòu)與性能概論
1．1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)
1．1．1 有機(jī)化合物
1．1．2 有機(jī)化學(xué)
1．2 結(jié)構(gòu)特征
1．2．1 共價(jià)鍵的形成——價(jià)鍵法、分子軌道法
1．2．2 共振論簡(jiǎn)介
1．2．3 共價(jià)鍵的基本屬性
1．2．4 構(gòu)造式表示法
1．2．5 鍵的極性在共價(jià)鍵鏈上的傳遞——誘導(dǎo)效應(yīng)
1．3 反應(yīng)類型和反應(yīng)試劑的分類
1．3．1 共價(jià)鍵的斷裂方式與反應(yīng)類型
1．3．2 反應(yīng)中間體的概念
1．3．3 反應(yīng)試劑的分類
1．4 兩類控制反應(yīng)
1．5 酸堿的概念
1．5．1 質(zhì)子酸堿理論
1．5．2 電子酸堿理論
1．6 溶劑的分類及溶劑化作用
1．6．1 溶劑的分類
1．6．2 溶劑化作用
習(xí)題
第2章 分類及命名
2．1 分類方法
2．1．1 按碳架分類
2．1．2 按官能團(tuán)結(jié)構(gòu)分類
2．2 命名方法
2．2．1 化學(xué)介詞、表示鏈結(jié)構(gòu)的形容詞和基
2．2．2 命名法概述
2．3 系統(tǒng)命名法
2．3．1 基本方法
2．3．2 烴的命名
2．3．3 烴衍生物的命名
2．3．4 混合官能團(tuán)化合物的命名
2．3．5 雜環(huán)化合物的命名（見(jiàn)14．1．2節(jié)）
習(xí)題
第3章 同分異構(gòu)現(xiàn)象
3．1 構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象
3．1．1 骨（碳）架異構(gòu)現(xiàn)象
3．1．2 官能團(tuán)位置異構(gòu)現(xiàn)象
3．1．3 官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象
3．1．4 互變異構(gòu)現(xiàn)象
3．2 構(gòu)象異構(gòu)現(xiàn)象
3．2．1 鏈烷烴的構(gòu)象異構(gòu)現(xiàn)象
3．2．2 環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)現(xiàn)象
3．3 幾何異構(gòu)現(xiàn)象
3．3．1 含雙鍵化合物的幾何異構(gòu)現(xiàn)象
3．3．2 碳環(huán)化合物的順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象
3．4 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象
3．4．1 含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象
3．4．2 手性碳原子的構(gòu)型表示與標(biāo)記
3．4．3 費(fèi)歇爾投影式與分子構(gòu)型
3．4．4 非碳原子為手性中心的化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象
3．4．5 含手性軸及手性面的化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象
3．4．6 碳環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象
3．4．7 構(gòu)象對(duì)映體和構(gòu)象非對(duì)映體
3．5 化合物的旋光性與旋光性化合物的拆分及合成
3．5．1 旋光性的測(cè)定
3．5．2 含有一個(gè)手性碳原子化合物的旋光性
3．5．3 含有兩個(gè)手性碳原子化合物的旋光性
3．5．4 分子結(jié)構(gòu)與旋光性
3．5．5 外消旋體的拆分
3．5．6 不對(duì)稱合成概念
習(xí)題
第4章 結(jié)構(gòu)的表征
4．1 研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的基本程序
4．2 紅外光譜
4．2．1 基本原理
4．2．2 重要官能團(tuán)的吸收區(qū)域
4．2．3 紅外光譜圖及其解析
4．3 核磁共振譜
4．3．1 1H-NMR的基本原理
4．3．2 1H-NMR的化學(xué)位移
4．3．3 1H-NMR的自旋偶合與自旋裂分
4．3．4 1H-NMR的譜圖解析
4．3．5 13 C-NMR譜簡(jiǎn)介
4．4 紫外光譜
4．4．1 紫外光譜圖
4．4．2 基本原理
4．4．3 吸收帶的分類
4．4．4 譜圖的解析
4．5 質(zhì)譜
4．5．1 基本原理
4．5．2 質(zhì)譜儀和質(zhì)譜圖
4．5．3 烴化合物的質(zhì)譜特征
4．5．4 譜圖的解析
習(xí)題
第2篇 烴及鹵代烴
第5章 飽和烴
5．1 烷烴的分類及結(jié)構(gòu)
5．2 鏈烷烴的物理性質(zhì)
5．3 烷烴的化學(xué)性質(zhì)
5．3．1 鹵代反應(yīng)
5．3．2 其它取代反應(yīng)
5．3．3 氧化反應(yīng)
5．3．4 裂解及異構(gòu)反應(yīng)
5．4 小環(huán)烷烴的特殊性質(zhì)
5．4．1 小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及不穩(wěn)定性
5．4．2 小環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)
5．5 多環(huán)烷烴
5．5．1 十氫化萘
5．5．2 金剛烷
習(xí)題
第6章 不飽和烴
6．1 分類及結(jié)構(gòu)
6．1．1 烯烴的分類
6．1．2 炔烴的分類
6．1．3 烯烴的結(jié)構(gòu)
6．2 烯烴的物理性質(zhì)
6．3 烯烴的加成反應(yīng)
6．3．1 加氫反應(yīng)
6．3．2 親電加成反應(yīng)
6．3．3 親電加成反應(yīng)機(jī)理
6．3．4 溴化氫自由基加成反應(yīng)
6．3．5 羰基合成反應(yīng)
6．4 烯烴的聚合反應(yīng)與共聚合反應(yīng)
6．4．1 聚合反應(yīng)
6．4．2 共聚合反應(yīng)
6．5 烯烴的氧化反應(yīng)
6．5．1 氧化劑氧化
6．5．2 分子氧氧化
6．5．3 臭氧氧化
……
第3篇 含氟有機(jī)化合物
第4篇 含氮、硫、磷、硅有機(jī)化合物及雜環(huán)化合物
第5篇 天然有機(jī)化合物
第6篇 有機(jī)合成基礎(chǔ)
附錄
參考文獻(xiàn)
后記
書(shū)單推薦
