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有機合成
有機合成是醫(yī)藥類、化工類等的專業(yè)課,對專業(yè)培養(yǎng)效果起著舉足輕重的作用,本要供制藥、藥學(xué)、化學(xué)、化工等專業(yè)的高職高專學(xué)生使用。 高職重在培養(yǎng)學(xué)生的應(yīng)用能力,因此本教材的編寫本著夠用為度、實用為主的原則,對有機合成課程的內(nèi)行了編排。 本教材共分十一部分,分別為:緒論、切斷法、氧化還原反應(yīng)、芳香族化合物的切斷、碳雜切斷、C-C基團切斷、羰基縮合反應(yīng)的控制、二官能團化合物的切斷、非芳香族環(huán)狀化合物的切斷、官能團的保護、合成技術(shù)。教材編排中刪除了專業(yè)少用的一些知識,對應(yīng)用內(nèi)容增加了一些深度,以利于高職學(xué)生理解能力的培養(yǎng),從而更有利于學(xué)生的深度學(xué)br/> 本書的編寫工作由陳優(yōu)生(緒論、第二章、第十章)、鄭寧(第三章)、張莉(第一章)、曹華玲(第四章)、李宗偉(第六章)、王希(第八章、第九章)、李春盈(第五章、第七章)等老師合力完成,在此表示感謝。 由于時間倉促,本書難免有疏漏之處,歡迎批評指正。 本書的編寫工作得到了廣東省應(yīng)用植物學(xué)實驗室開放課題(No.AB2016012)資助,同時由廣東食品藥品職業(yè)學(xué)院丁立審?fù)瓿,在此一并表示感謝。本書為職業(yè)院校教,結(jié)合廣東食品藥品職業(yè)學(xué)院、健雄職業(yè)技術(shù)學(xué)院等院校的學(xué)生培養(yǎng)需求,以及作者多年的教學(xué)實際經(jīng)驗,從提高學(xué)生知識掌握和實際應(yīng)用的角度出發(fā),傳授了切斷法、氧化還原反應(yīng)、芳香族化合物的切斷、碳雜切斷、C—C基團切斷、羰基縮合反應(yīng)的控制、二官能團化合物的切斷、非芳香族環(huán)狀化合物的切斷、官能團的保護、合成技術(shù)等基礎(chǔ)知識。
有機合成是醫(yī)藥類、化工類等的專業(yè)課,對專業(yè)培養(yǎng)效果起著舉足輕重的作用,本要供制藥、藥學(xué)、化學(xué)、化工等專業(yè)的高職高專學(xué)生使用。 高職重在培養(yǎng)學(xué)生的應(yīng)用能力,因此本教材的編寫本著夠用為度、實用為主的原則,對有機合成課程的內(nèi)行了編排。 本教材共分十一部分,分別為:緒論、切斷法、氧化還原反應(yīng)、芳香族化合物的切斷、碳雜切斷、C-C基團切斷、羰基縮合反應(yīng)的控制、二官能團化合物的切斷、非芳香族環(huán)狀化合物的切斷、官能團的保護、合成技術(shù)。教材編排中刪除了專業(yè)少用的一些知識,對應(yīng)用內(nèi)容增加了一些深度,以利于高職學(xué)生理解能力的培養(yǎng),從而更有利于學(xué)生的深度學(xué)br/> 本書的編寫工作由陳優(yōu)生(緒論、第二章、第十章)、鄭寧(第三章)、張莉(第一章)、曹華玲(第四章)、李宗偉(第六章)、王希(第八章、第九章)、李春盈(第五章、第七章)等老師合力完成,在此表示感謝。 由于時間倉促,本書難免有疏漏之處,歡迎批評指正。 本書的編寫工作得到了廣東省應(yīng)用植物學(xué)實驗室開放課題(No.AB2016012)資助,同時由廣東食品藥品職業(yè)學(xué)院丁立審?fù)瓿,在此一并表示感謝。
緒論 一、有機合成的目的和任務(wù) 二、有機合成的發(fā)展?fàn)顩r 三、有機合成的現(xiàn)代成就 □□章 切斷法 □□節(jié) 逆合成分析法 一、合成子和合成等價物(等價試劑) 二、逆向切斷、逆向連接和逆向重排 三、逆向官能團變換 第二節(jié) 離子型合成子的分類、組合和極性轉(zhuǎn)換 一、離子型合成子的分類 二、離子型合成子的組合 三、離子型合成子的極性轉(zhuǎn)換 第二章 氧化還原反應(yīng) □□節(jié) 氧化反應(yīng) 一、催化氧化和催化脫氫 二、高價金屬氧化物和鹽 三、有機氧化劑 四、其他氧化劑 第二節(jié) 還原反應(yīng) 一、催化氫化反應(yīng) 二、金屬氫化物還原劑 三、活潑金屬還原劑 四、非金屬還原劑 第三章 芳香族化合物的切斷 一、烷基芳烴的制備 一、芳香醛的制備 三、取代酚的制備 四、取代芳香胺的制備 五、芳香酮的制備 六、芳香磺酸的制備 七、芳基羧酸的制備 八、多取代芳香化合物的制備 第四章 碳雜切斷 □□節(jié) C-X-基團切斷 一、酯的制備 二、酰胺的制備 三、酰氯的制備 四、醚的制備 五、硫醚的制備 六、硫醇 七、胺 第二節(jié) C-X二基團切斷 一、1,1-擬切斷 一、1,□-diX切斷 第五章 C-C基團切斷 □□節(jié) 醇及其衍生物的基團切斷 一、1,1-C-C切斷 二、1,□-C-C切斷 第二節(jié) 羰基化合物的C-C-基團切斷 一、1,1-C-C切斷 一、1,□-C-C切斷 第三節(jié) 羧酸化合物的切斷 …… 第六章 羰基縮合反應(yīng)的控制 第七章 二官能團化合物的切斷 第八章 非芳香族環(huán)狀化合物的切斷 第九章 官能團的保護 第十章 合成技術(shù) 參考文獻(xiàn)
緒論 一、有機合成的目的和任務(wù) l什么是有機合成 有機合成就是利用化學(xué)方法將單質(zhì)、簡單的無機物或簡單的有機物制備成較復(fù)雜的有機物的過程。 早期的有機合成,主要是在實驗室內(nèi)偽造自然界中已存在的化學(xué)物質(zhì),同時在分子結(jié)構(gòu)上也達(dá)到驗證的作用。現(xiàn)在,人們已可以依據(jù)物質(zhì)分子的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系規(guī)律,為適應(yīng)國計民生的需要而合成自然界中并不存在的新物質(zhì)。今后的發(fā)展趨勢,也不是盲目地研究合的化合物,而是設(shè)計和合成預(yù)期有優(yōu)異性能或具有重大意義的化合物。 因此,有機合成已經(jīng)成為當(dāng)代化學(xué)研究的主流之一。利用有機合成可以制造天然化合物,利用有機合成更可以制造非天然的,但預(yù)期會有特殊性能的新化合物。事實上,有機合成就是應(yīng)用基本且易得的原料與試劑,加上人類的智慧與技術(shù)來創(chuàng)造更復(fù)雜、更奇特的化合物?梢赃@樣說,有機合成是“無中生有”。 2.有機合成路線設(shè)計 的有機合成化學(xué)家Still曾指出:一個復(fù)雜有機分子的有效合成路線的設(shè)計是有機化學(xué)中最困難的問題之一。路線設(shè)計是合成工作的第一步,也是最重要的一步。一條設(shè)計拙劣的合成路線不會得到好的結(jié)果;同樣,一個不具備合成路線設(shè)計能力的人也不是合格的有機合成人才。 任何一條合成路線,只要能合成出所要的化合物,都是合理的。當(dāng)然,合理的路線之間也是有差別的。 要具有較強的路線設(shè)計能力,首先要有技術(shù)方面的能力,如對各類、各種有機反應(yīng)的熟悉與掌握,對同一目的、不同有機合成反應(yīng)在實用上的比較與把握,對各個步驟作條件的實際掌握,對產(chǎn)品純化和檢測的能力,等等。但這還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠,還要有邏輯思維的能力,能對各步有機反應(yīng)的選擇與先后排列運用自如。 二、有機合成的發(fā)展?fàn)顩r pan style="font-family:宋體">.有機合成的回顧 最早的有機化學(xué)是對天然物質(zhì)如樹皮行研究而建立起來的。當(dāng)時沒有什么合成,就靠生命物質(zhì)本身制備各種各樣性質(zhì)不同、結(jié)構(gòu)復(fù)雜程度不同的物質(zhì)。早期的化學(xué)家基本上是從天然來源的混合物中提取比較純的化合物。 早期的化學(xué)家認(rèn)為機體具有特殊的“生命力”,因而能夠制成有機物質(zhì),而在試管中是無法合成這些有機物質(zhì)的。氰酸銨得到尿素是由無機物合成生物代謝有機產(chǎn)物的典型例子,這樣就打破了“生命力”學(xué)說。通常認(rèn)為這個反應(yīng)是有機合成的開始。 2.有機合成與整體有機化學(xué)的關(guān)系 從上述反應(yīng)開始,在試管中(即在玻璃儀器中)合成起到了下述各個方面的重要作用:第一,合成可以邏輯式地裝配已確定結(jié)構(gòu)的分子。第二,合成能夠提供自然界沒有的物質(zhì),從此開辟出一個新領(lǐng)域。第三,解決理論問題需要合成。 三、有機合成的現(xiàn)代成就 有機合成化學(xué)是當(dāng)前有機化學(xué)中最富有活力的一門分支學(xué)科。有機合成方法研究過程中,有時是有意識地尋找,有時則是無意識地發(fā)現(xiàn)了某一現(xiàn)象,再有意識地跟蹤。這樣,無論在合成反應(yīng)方面,還是在試劑或技術(shù)方面,都取得了豐碩的成果:(pan style="font-family:宋體">已研究清楚的有機反應(yīng)多達(dá)3000個以上,其中有普遍應(yīng)用價值的反應(yīng)有200多個; (2)國內(nèi)外已商品化的試劑有5萬多種; (3)具有產(chǎn)率高、反應(yīng)條件溫和、選擇性和立體定向性好的新反應(yīng)大量出現(xiàn),如光化反應(yīng)、微生物反應(yīng)、模擬酶合成等: (4)元素有機化學(xué)的發(fā)展使有機合成大放光彩; (5)新試劑、新型催化劑,是固相酶新技術(shù)的應(yīng)用,可使催化劑穩(wěn)定,能長期使用并能使生產(chǎn)連續(xù)化,它們的通性中具有使反應(yīng)速度快、條件溫和、選擇性好、合成工藝簡化等優(yōu)點; (6)合成方法的研究也是有機合成發(fā)展的一個重要方面。......
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