目錄 第二版前言 第一版前言 第1章 緒論 1 1.1 有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué) 1 1.1.1 有機(jī)化學(xué)概述 1 1.1.2 有機(jī)化學(xué)與農(nóng)業(yè)、生命、醫(yī)藥和環(huán)境的關(guān)系 1 1.1.3 有機(jī)化合物的特點(diǎn) 2 1.1.4 研究有機(jī)化合物的方法 3 1.2 有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵 3 1.2.1 共價(jià)鍵理論 3 1.2.2 共價(jià)鍵的特性 7 1.2.3 共價(jià)鍵的斷裂方式和有機(jī)反應(yīng)類型 10 1.3 有機(jī)化學(xué)中的酸堿理論 11 1.3.1 酸堿質(zhì)子理論 11 1.3.2 路易斯酸堿電子理論 12 1.4 有機(jī)化合物的分類 12 1.4.1 根據(jù)碳架不同分類 12 1.4.2 根據(jù)官能團(tuán)不同分類 13 習(xí)題 14 第2章 飽和烴 15 2.1 烷烴 15 2.1.1 烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象 15 2.1.2 烷烴的命名 16 2.1.3 烷烴的分子結(jié)構(gòu) 19 2.1.4 烷烴的物理性質(zhì) 22 2.1.5 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 24 2.1.6 重要的飽和烴 29 2.2 環(huán)烷烴 30 2.2.1 環(huán)烷烴的分類、異構(gòu)和命名 30 2.2.2 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 31 2.2.3 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 32 2.2.4 環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu) 33 小結(jié) 38 習(xí)題 38 第3章 不飽和烴 40 3.1 烯烴 40 3.1.1 烯烴的系統(tǒng)命名法 40 3.1.2 烯烴的物理性質(zhì) 42 3.1.3 烯烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)活性 43 3.1.4 烯烴的化學(xué)性質(zhì) 44 3.2 炔烴 52 3.2.1 炔烴的命名 52 3.2.2 炔烴的物理性質(zhì) 52 3.2.3 炔烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)活性 53 3.2.4 炔烴的化學(xué)性質(zhì) 54 3.3 二烯烴 56 3.3.1 二烯烴的分類和命名 56 3.3.2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng) 57 3.3.3 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 59 3.3.4 重要的烯烴和炔烴 61 小結(jié) 62 習(xí)題 63 第4章 芳香烴 65 4.1 單環(huán)芳烴 65 4.1.1 單環(huán)芳烴的異構(gòu)和命名 65 4.1.2 苯的結(jié)構(gòu) 67 4.1.3 物理性質(zhì) 68 4.1.4 化學(xué)性質(zhì) 69 4.1.5 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 73 4.2 稠環(huán)芳烴 77 4.2.1 萘 77 4.2.2 其他稠環(huán)芳烴 80 4.3 休克爾規(guī)則與非苯芳烴 80 4.3.1 休克爾規(guī)則 80 4.3.2 非苯芳烴 81 4.3.3 富勒烯、二茂鐵、石墨烯 82 小結(jié) 84 習(xí)題 86 第5章 旋光異構(gòu) 89 5.1 分子的手性與旋光性 89 5.1.1 偏振光與旋光性物質(zhì) 89 5.1.2 旋光度與比旋光度 90 5.1.3 分子的手性與物質(zhì)的旋光性 92 5.2 含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) 93 5.2.1 含一個(gè)手性碳原子的化合物 93 5.2.2 含兩個(gè)手性碳原子的化合物 96 5.2.3 環(huán)狀化合物 97 5.3 不含手性碳原子化合物的旋光異構(gòu) 98 5.3.1 聯(lián)苯型化合物 98 5.3.2 丙二烯型化合物 98 5.3.3 含其他不對稱原子的化合物 99 5.4 外消旋體拆分與不對稱合成 99 5.4.1 外消旋體拆分 99 5.4.2 不對稱合成 101 5.5 旋光異構(gòu)體的生物活性 103 小結(jié) 104 習(xí)題 105 第6章 鹵代烴 106 6.1 鹵代烷烴 106 6.1.1 分類和命名 106 6.1.2 鹵代烷烴的物理性質(zhì) 107 6.1.3 鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)活性 108 6.1.4 鹵代烷烴的化學(xué)性質(zhì) 108 6.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴 116 6.2.1 分類和命名 116 6.2.2 結(jié)構(gòu)與化學(xué)活性的關(guān)系 117 6.2.3 重要的鹵代烴 118 小結(jié) 119 習(xí)題 120 第7章 醇、酚、醚 122 7.1 醇 122 7.1.1 分類和命名 122 7.1.2 醇的物理性質(zhì) 124 7.1.3 醇羥基的結(jié)構(gòu)與化學(xué)活性 125 7.1.4 醇的化學(xué)性質(zhì) 125 7.1.5 重要的醇 132 7.2 酚 133 7.2.1 分類和命名 133 7.2.2 酚的物理性質(zhì) 134 7.2.3 酚羥基的結(jié)構(gòu)與化學(xué)活性 135 7.2.4 酚的化學(xué)性質(zhì) 135 7.2.5 重要的酚 138 7.3 醚 139 7.3.1 分類和命名 139 7.3.2 醚的物理性質(zhì) 140 7.3.3 醚的化學(xué)性質(zhì) 141 7.3.4 重要的醚 142 7.4 含硫化合物 144 7.4.1 分類和命名 144 7.4.2 物理性質(zhì) 145 7.4.3 化學(xué)性質(zhì) 145 7.4.4 自然界中含硫化合物 146 小結(jié) 146 習(xí)題 148 第8章 醛、酮、醌 150 8.1 醛、酮 150 8.1.1 分類和命名 150 8.1.2 物理性質(zhì) 152 8.1.3 羰基的結(jié)構(gòu)與化學(xué)活性 152 8.1.4 化學(xué)性質(zhì) 153 8.1.5 重要的醛和酮 164 8.2 醌 166 8.2.1 結(jié)構(gòu)和命名 166 8.2.2 物理性質(zhì) 166 8.2.3 化學(xué)性質(zhì) 167 8.2.4 自然界的醌 168 小結(jié) 169 習(xí)題 170 第9章 羰酸、取代酸及羧酸衍生物 173 9.1 羧酸和取代酸 173 9.1.1 分類和命名 173 9.1.2 物理性質(zhì) 175 9.1.3 羧基的結(jié)構(gòu)與化學(xué)活性 177 9.1.4 化學(xué)性質(zhì) 177 9.1.5 重要的羧酸和取代酸 185 9.2 羧酸衍生物 189 9.2.1 分類和命名 189 9.2.2 物理性質(zhì) 190 9.2.3 化學(xué)性質(zhì) 191 9.2.4 碳酸的衍生物和重要化合物 199 小結(jié) 202 習(xí)題 203 第10章 含氮和含磷化合物 205 10.1 胺 205 10.1.1 分類和命名 205 10.1.2 物理性質(zhì) 207 10.1.3 胺的結(jié)構(gòu)與化學(xué)活性 208 10.1.4 化學(xué)性質(zhì) 209 10.1.5 重氮化合物和偶氮化合物 215 10.1.6 重要的胺 220 10.2 硝基化合物 221 10.2.1 分類和命名 221 10.2.2 物理性質(zhì) 222 10.2.3 化學(xué)性質(zhì) 222 10.3 含磷有機(jī)化合物 224 10.3.1 含磷有機(jī)化合物分類和命名 224 10.3.2 含磷類代表化合物 226 小結(jié) 227 習(xí)題 228 第11章 雜環(huán)化合物和生物堿 231 11.1 雜環(huán)化合物 232 11.1.1 雜環(huán)化合物的分類和命名 232 11.1.2 五元雜環(huán)化合物 233 11.1.3 六元雜環(huán)化合物 240 11.2 生物堿 244 11.2.1 生物堿的存在及提取方法 244 11.2.2 生物堿的一般性質(zhì) 245 11.2.3 常見的生物堿 245 小結(jié) 247 習(xí)題 248 第12章 碳水化合物 250 12.1 單糖 250 12.1.1 單糖的結(jié)構(gòu) 250 12.1.2 單糖的物理性質(zhì) 255 12.1.3 單糖的化學(xué)性質(zhì) 256 12.1.4 重要的單糖及其衍生物 261 12.2 低聚糖 263 12.2.1 還原性低聚糖 263 12.2.2 非還原性低聚糖 264 12.3 多糖 265 12.3.1 淀粉、糖原和環(huán)糊精 265 12.3.2 纖維素和半纖維素 268 12.3.3 甲殼素 268 12.3.4 黏多糖 269 12.3.5 果膠質(zhì)和瓊脂 270 小結(jié) 270 習(xí)題 271 第13章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸 272 13.1 氨基酸 272 13.1.1 α-氨基酸的構(gòu)型、分類和命名 272 13.1.2 α-氨基酸的物理性質(zhì) 274 13.1.3 α-氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 275 13.2 蛋白質(zhì) 279 13.2.1 蛋白質(zhì)的分類 279 13.2.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu) 280 13.2.3 蛋白質(zhì)的理化性質(zhì) 286 13.3 核酸簡介 291 13.3.1 核酸的化學(xué)組成 291 13.3.2 核苷和單核苷酸 291 13.3.3 核酸的結(jié)構(gòu) 293 13.3.4 核酸的性質(zhì) 296 小結(jié) 297 習(xí)題 297 第14章 油脂、萜類和甾體化合物 299 14.1 油脂 299 14.1.1 油脂的組成和結(jié)構(gòu) 299 14.1.2 油脂的性質(zhì) 300 14.1.3 肥皂和表面活性劑 302 14.1.4 生物物質(zhì)燃料簡介 304 14.2 類脂化合物 304 14.2.1 磷脂 304 14.2.2 蠟 305 14.3 萜類化合物 306 14.3.1 單萜 306 14.3.2 倍半萜 308 14.3.3 二萜 308 14.3.4 三萜 308 14.3.5 四萜 309 14.3.6 天然橡膠和合成橡膠簡介 309 14.4 甾體化合物 310 14.4.1 甾體化合物的結(jié)構(gòu) 310 14.4.2 甾體化合物的命名 310 14.4.3 重要的甾體化合物 311 小結(jié) 313 習(xí)題 313 第15章 現(xiàn)代波譜分析技術(shù)簡介 315 15.1 紫外-可見吸收光譜 315 15.1.1 基本原理 315 15.1.2 紫外光譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用 319 15.2 紅外吸收光譜 320 15.2.1 分子振動(dòng)與紅外吸收光譜 320 15.2.2 紅外吸收光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 321 15.2.3 紅外吸收光譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用 322 15.3 核磁共振譜 325 15.3.1 基本原理 325 15.3.2 1H NMR的化學(xué)位移 325 15.3.3 自旋偶合和自旋裂分 328 15.3.4 核磁共振譜在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用 329 15.4 質(zhì)譜 330 15.4.1 基本原理及表示方法 330 15.4.2 質(zhì)譜圖解析