目錄
第二版前言
第一版前言
第1章 緒論 1
1.1 有機化合物和有機化學 1
1.2 有機化合物的特點 1
1.2.1 有機化合物的結(jié)構特點 2
1.2.2 有機化合物的性質(zhì)特點 2
1.3 有機化合物中共價鍵的性質(zhì) 3
1.4 共價鍵的斷裂方式和有機化學反應的類型 6
1.5 有機化學中的酸堿理論簡介 6
1.5.1 Arrhenius 酸堿理論 6
1.5.2 Br.nsted 質(zhì)子理論 7
1.5.3 Lewis 電子對理論 7
1.6 有機化合物的分類 8
1.6.1 根據(jù)碳架分類 8
1.6.2 根據(jù)官能團分類 9
1.7 有機化合物構造式的寫法 10
閱讀材料——百年來Nobel(諾貝爾)化學獎獲得者 11
第2章 有機化合物的命名 17
2.1 有機化合物系統(tǒng)命名法 17
2.2 烷烴的命名 19
2.2.1 開鏈烷烴的命名 19
2.2.2 環(huán)烷烴的命名 21
2.3 烯烴和炔烴的命名 23
2.4 芳烴的命名 24
2.4.1 單環(huán)芳烴的命名 24
2.4.2 多環(huán)芳烴的命名 25
2.5 鹵代烴的命名 26
2.6 含氧衍生物的命名 26
2.6.1 醇的命名 26
2.6.2 酚的命名 27
2.6.3 醚的命名 28
2.6.4 醛、酮的命名 29
2.6.5 羧酸的命名 29
2.6.6 羧酸衍生物的命名 30
2.7 胺的命名 30
閱讀材料——國際純粹與應用化學聯(lián)合會 31
習題 32
第3章 飽和烴 36
(一) 烷烴 36
3.1 烷烴的結(jié)構 36
3.1.1 碳原子的正四面體結(jié)構 36
3.1.2 碳原子的sp3 雜化軌道 36
3.1.3 烷烴分子的形成 37
3.2 烷烴的同分異構現(xiàn)象 38
3.2.1 烷烴的同系列和同分異構現(xiàn)象 38
3.2.2 烷烴的構象異構 40
3.3 烷烴的物理性質(zhì) 43
3.4 烷烴的化學性質(zhì) 45
3.4.1 鹵代反應及自由基反應機理 45
3.4.2 氧化反應 51
3.4.3 裂化反應 51
3.4.4 異構化反應 51
(二) 環(huán)烷烴 52
3.5 環(huán)烷烴的同分異構現(xiàn)象 52
3.5.1 環(huán)烷烴的構造異構 52
3.5.2 環(huán)烷烴的順反異構 52
3.5.3 環(huán)烷烴的構象異構 52
3.6 環(huán)烷烴的物理性質(zhì) 58
3.7 環(huán)烷烴的化學性質(zhì) 58
3.7.1 鹵代反應 58
3.7.2 氧化反應 58
3.7.3 異構化反應 59
3.7.4 小環(huán)烷烴的加成反應 59
3.8 飽和烴的來源和制法 60
閱讀材料——石油的餾分及應用 61
習題 62
第4章 不飽和脂肪烴 64
(一) 烯烴 64
4.1 烯烴的結(jié)構 64
4.2 烯烴的同分異構現(xiàn)象 65
4.3 烯烴的物理性質(zhì) 67
4.4 烯烴的化學性質(zhì) 68
4.4.1 加成反應 68
4.4.2 氧化反應 80
4.4.3 聚合反應 83
4.4.4 α-氫原子的反應 83
4.5 烯烴的來源和制法 84
(二) 炔烴 85
4.6 炔烴的結(jié)構 85
4.7 炔烴的物理性質(zhì) 86
4.8 炔烴的化學性質(zhì) 87
4.8.1 末端炔烴的酸性 87
4.8.2 加成反應 88
4.8.3 氧化反應 91
4.8.4 聚合反應 92
4.9 炔烴的制法 92
(三) 二烯烴 93
4.10 二烯烴的分類 93
4.11 共軛二烯烴的結(jié)構和共軛效應 94
4.11.1 共軛二烯烴的結(jié)構 94
4.11.2 共軛效應 95
4.11.3 共振論 96
4.12 共軛二烯烴的化學性質(zhì) 99
4.12.1 親電加成反應 99
4.12.2 雙烯合成反應 101
4.12.3 聚合反應和合成橡膠 103
4.13 共軛二烯烴的來源和制法 105
閱讀材料——白色污染及可降解塑料 105
習題 107
第5章 芳香烴 111
5.1 苯的結(jié)構 111
5.2 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì) 113
5.3 單環(huán)芳烴的化學性質(zhì) 114
5.3.1 苯環(huán)上的親電取代反應 114
5.3.2 苯環(huán)上親電取代反應的定位規(guī)律 121
5.3.3 還原反應 128
5.3.4 氧化反應 129
5.3.5 芳烴側(cè)鏈的反應 129
5.4 稠環(huán)芳烴 131
5.4.1 萘 131
5.4.2 蒽和菲 136
5.4.3 其他稠環(huán)芳烴 138
5.5 Hückel 規(guī)則與非苯芳烴 139
5.5.1 Hückel 規(guī)則 139
5.5.2 非苯芳烴 140
5.6 芳烴的來源及制法 141
5.6.1 煤的干餾 141
5.6.2 石油的芳構化 142
閱讀材料——足球烯 142
習題 143
第6章 手性分子 146
6.1 手性分子與對映異構 146
6.1.1 手性與手性分子 146
6.1.2 旋光性與對映異構 146
6.1.3 對稱因素與手性判斷 148
6.2 對映異構體的書寫與構型標記 149
6.2.1 構型的表示方法 149
6.2.2 構型的標記 150
6.3 含一個手性碳原子化合物的對映異構 153
6.4 含多個手性碳原子化合物的對映異構 153
6.4.1 含有兩個不同手性碳原子的化合物 153
6.4.2 含有兩個相同手性碳原子的化合物 154
6.5 環(huán)狀化合物的對映異構 155
6.6 不含手性碳原子化合物的對映異構 156
6.7 手性有機化合物的制法 157
6.7.1 外消旋體的拆分 157
6.7.2 不對稱合成 159
閱讀材料——手性催化劑和手性藥物 160
習題 161
第7章 鹵代烴 163
7.1 鹵代烴的物理性質(zhì) 163
7.2 鹵代烷烴的化學性質(zhì) 164
7.2.1 鹵代烷烴的親核取代反應 164
7.2.2 親核取代反應歷程 166
7.2.3 消除反應 173
7.2.4 消除反應歷程 174
7.2.5 取代反應和消除反應的競爭 176
7.2.6 與金屬的反應 178
7.3 鹵代烯烴和鹵代芳烴 180
7.3.1 結(jié)構對化學活性的影響 181
7.3.2 鹵代芳烴的親核取代反應 183
7.4 多鹵代烴簡介 185
7.5 鹵代烴的制法 187
7.5.1 烴的鹵代 187
7.5.2 不飽和烴的加成 187
7.5.3 由醇制備 187
閱讀材料——諾貝爾化學獎與金屬有機化學 187
習題 189
第8章 有機波譜基礎 192
8.1 電磁輻射與吸收光譜 192
(一) 紅外光譜 193
8.2 紅外光譜產(chǎn)生的基本原理 193
8.2.1 分子振動類型 193
8.2.2 影響紅外吸收頻率的因素 194
8.3 官能團的特征吸收頻率 194
8.4 烴類的紅外光譜 196
8.4.1 烷烴 196
8.4.2 烯烴 198
8.4.3 炔烴 198
8.4.4 芳烴 199
8.5 紅外光譜解析 200
閱讀材料——近紅外光譜技術 201
(二) 紫外光譜 202
8.6 紫外光譜產(chǎn)生的基本原理 202
8.7 Lambert-Beer 定律與紫外光譜圖的表示法 203
8.7.1 Lambert-Beer 定律 203
8.7.2 紫外光譜圖的表示方法 204
8.8 紫外光譜與有機化合物分子結(jié)構的關系 204
8.9 紫外光譜的應用 205
閱讀材料——與紫外光譜有關的幾個名詞 206
(三) 核磁共振譜 207
8.10 核磁共振產(chǎn)生的基本原理 207
8.11 核磁共振譜儀與核磁共振譜的表示方法 209
8.12 化學位移 209
8.12.1 屏蔽效應 209
8.12.2 化學位移 210
8.12.3 影響化學位移的因素 210
8.13 自旋偶合與自旋裂分 212
8.13.1 質(zhì)子自旋偶合與自旋裂分 212
8.13.2 偶合常數(shù) 213
8.13.3 核的等價性 213
8.14 峰面積與積分曲線 214
8.15 1H NMR 譜圖解析 215
8.16 13C 核磁共振簡介 217
閱讀材料——二維核磁共振譜簡介 218
(四) 質(zhì)譜 219
8.17 基本原理 219
8.18 質(zhì)譜儀簡介 219
8.19 質(zhì)譜裂解反應 220
8.20 譜圖解析 222
閱讀材料——質(zhì)譜技術發(fā)展史簡介 224
習題 225
第9章 醇和醚 227
(一) 醇 227
9.1 醇的物理性質(zhì) 227
9.2 醇的化學性質(zhì) 230
9.2.1 醇的酸性 230
9.2.2 醇與含氧無機酸的反應 231
9.2.3 醇羥基的置換反應 232
9.2.4 醇的脫水反應 234
9.2.5 醇的氧化與脫氫 236
9.3 鄰二醇的特殊反應 239
9.3.1 鄰二醇用高碘酸或四乙酸鉛氧化 239
9.3.2 頻哪醇重排 240
9.4 重要的醇 241
9.5 醇的制法 244
(二) 醚 245
9.6 醚的物理性質(zhì) 246
9.7 醚的化學性質(zhì) 247
9.7.1 徉鹽的生成和醚鍵的斷裂 247
9.7.2 過氧化物的生成 248
9.7.3 1,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應 249
9.8 重要的醚 251
9.9 醚的制備 254
閱讀材料——危險的分子——膽固醇 255
習題 256
第10章 酚 259
10.1 酚的物理性質(zhì) 259
10.2 酚的化學性質(zhì) 261
10.2.1 酚羥基的反應 261
10.2.2 芳環(huán)上的親電取代反應 265
10.2.3 酚與卡賓的反應——Reimer-Tiemann 反應 269
10.2.4 酚與羰基化合物的縮合反應 269
10.2.5 Bucherer 反應 272
10.2.6 酚的氧化還原反應 273
10.3 重要的酚 273
10.4 酚的制法 275
10.4.1 異丙苯氧化法 275
10.4.2 磺化堿熔法 275
10.4.3 從芳鹵衍生物制備 276
閱讀材料——抗氧化劑和維生素E 276
習題 278
第11章 醛酮醌 279
11.1 羰基的結(jié)構 279
11.2 醛、酮的物理性質(zhì) 279
11.3 醛、酮的化學性質(zhì) 281
11.3.1 親核加成反應 282
11.3.2 α-氫的反應 290
11.3.3 氧化與還原反應 296
11.3.4 α,β-不飽和醛、酮 301
11.4 醛、酮的制備 303
11.5 重要的醛、酮 304
11.6 醌 306
閱讀材料——黃鳴龍 307
習題 308
第12章 羧酸及其衍生物 312
(一) 羧酸 312
12.1 羧酸的物理性質(zhì) 312
12.2 羧酸的化學性質(zhì) 314
12.2.1 酸性和成鹽 314
12.2.2 羥基的取代反應——羧酸衍生物的生成 317
12.2.3 還原反應 319
12.2.4 脫羧反應 320
12.2.5 α-氫的取代反應 320
12.3 羧酸的制法 321
12.4 二元羧酸 323
12.4.1 酸性 323
12.4.2 二元羧酸的受熱反應 323
12.5 羥基酸 324
12.5.1 羥基酸的性質(zhì) 324
12.5.2 羥基酸的制法 326
12.6 常見的羧酸 327
(二) 羧酸衍生物 329
12.7 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 329
12.8 羧酸衍生物的化學性質(zhì) 332
12.8.1 親核取代(加成-消除)反應 332
12.8.2 與有機金屬化合物反應 335
12.8.3 還原反應 336
12.8.4 酰胺的特殊反應 337
12.9 重要的羧酸衍生物 338
12.10 油脂 340
12.10.1 油脂的來源、組成 340
12.10.2 油脂的物理性質(zhì) 341
12.10.3 油脂的化學性質(zhì) 341
閱讀材料——花生四烯酸 344
習題 344
第13章 β-二羰基化合物 347
13.1 β-二羰基化合物的酸性 347
13.2 β-二羰基化合物的制備 348
13.2.1 Claisen 酯縮合反應 348
13.2.2 酮酯縮合反應 349
13.2.3 丙二酸酯的制備 350
13.3 β-二羰基化合物在有機合成中的應用 350
13.3.1 乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用 350
13.3.2 丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 352
13.4 其他碳負離子的反應 353
13.4.1 Perkin 反應 354
13.4.2 Knoevenagel 縮合反應 354
13.4.3 安息香縮合反應 354
13.4.4 Michael 加成反應 355
13.4.5 烯胺的反應 356
閱讀材料——William Henry Perkin 356
習題 357
第14章 含氮化合物 359
(一) 硝基化合物 359
14.1 硝基化合物的物理性質(zhì) 360
14.2 硝基化合物的化學性質(zhì) 361
14.2.1 硝基化合物的酸性 361
14.2.2 還原反應 361
14.3 硝基化合物的制備 363
(二) 胺 363
14.4 胺的結(jié)構 364
14.5 胺的物理性質(zhì) 365
14.6 胺的化學性質(zhì) 366
14.6.1 堿性和成鹽 366
14.6.2 胺的烷基化和�；�化反應 368
14.6.3 胺與亞硝酸反應 370
14.6.4 芳胺芳環(huán)上的親電取代反應 371
14.6.5 胺的氧化和Cope 消除 372
14.7 季銨鹽和季銨堿 374
14.7.1 季銨鹽 374
14.7.2 季銨堿 375
14.8 胺的制備 376
14.9 重要的胺 377
14.10 重氮和偶氮化合物 378
14.10.1 重氮化反應 378
14.10.2 重氮鹽的化學性質(zhì) 378
14.10.3 偶氮化合物和偶氮染料 384
閱讀材料——物質(zhì)顏色與結(jié)構的關系 385
習題 386
第15章 雜環(huán)化合物 389
15.1 雜環(huán)化合物的命名 389
15.2 五元雜環(huán)化合物 390
15.2.1 呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構與芳香性 390
15.2.2 呋喃、噻吩和吡咯的性質(zhì) 391
15.2.3 糠醛 395
15.2.4 含有兩個雜原子的五元雜環(huán)體系 396
15.3 六元雜環(huán)化合物 398
15.3.1 吡啶的結(jié)構 398
15.3.2 吡啶的性質(zhì) 398
15.3.3 二嗪和三嗪類化合物 401
15.4 稠雜環(huán)化合物 403
閱讀材料——三聚氰胺 407
習題 408
第16章 周環(huán)反應 409
16.1 周環(huán)反應類型 409
16.1.1 電環(huán)化反應 409
16.1.2 環(huán)加成反應 410
16.1.3 σ鍵遷移反應 410
16.2 周環(huán)反應理論解釋 411
16.2.1 分子軌道理論簡介 411
16.2.2 前線軌道理論與分子軌道對稱守恒原理 412
16.2.3 電環(huán)化反應 412
16.2.4 環(huán)加成反應 415
16.2.5 σ鍵遷移反應 416
閱讀材料——福井謙一 418
習題 420
第17章 元素有機化合物 422
17.1 有機硼試劑 422
17.1.1 硼氫化試劑 422
17.1.2 有機硼試劑的制備 423
17.1.3 有機硼試劑的反應 423
17.2 有機硅試劑 425
17.2.1 有機硅試劑的制備 425
17.2.2 有機硅試劑的反應 425
17.3 有機磷試劑 427
17.3.1 磷葉立德的制備及分類 427
17.3.2 磷葉立德的反應 427
17.4 有機硫試劑 428
17.4.1 有機硫試劑的制備 429
17.4.2 有機硫試劑的反應 429
習題 431
第18章 碳水化合物 432
18.1 單糖 432
18.1.1 單糖的結(jié)構 432
18.1.2 單糖的物理性質(zhì) 436
18.1.3 單糖的化學性質(zhì) 436
18.2 低聚糖 441
18.2.1 蔗糖 441
18.2.2 麥芽糖 441
18.2.3 纖維二糖 442
18.3 多糖 442
18.3.1 淀粉 442
18.3.2 纖維素 443
18.3.3 甲殼素 444
18.3.4 海藻酸 445
閱讀材料——細胞表面的碳水化合物調(diào)節(jié)細胞識別過程 446
習題 447
第19章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸 448
19.1 氨基酸 448
19.1.1 氨基酸的結(jié)構、分類和命名 448
19.1.2 氨基酸的化學性質(zhì) 450
19.1.3 重要的氨基酸 452
19.1.4 氨基酸的制法 453
19.2 多肽 454
19.2.1 多肽的分類和命名 454
19.2.2 多肽的結(jié)構測定 455
19.2.3 多肽的合成 457
19.3 蛋白質(zhì) 458
19.3.1 蛋白質(zhì)的分子組成及分類 459
19.3.2 蛋白質(zhì)的結(jié)構 459
19.3.3 蛋白質(zhì)的性質(zhì) 462
19.4 核酸 464
19.4.1 核酸的元素組成和構成 464
19.4.2 DNA 的結(jié)構特點 465
19.4.3 RNA 的結(jié)構特點 466
19.4.4 DNA 和RNA 的生物功能 467
閱讀材料——牛胰島素的結(jié)構及人工合成 467
習題 469
第20章 有機合成與反應機理 470
20.1 有機合成設計 470
20.1.1 有機合成設計基礎 470
20.1.2 基本碳骨架的建立 472
20.1.3 控制單元的應用 473
20.1.4 反應選擇性的利用 476
20.1.5 立體化學的控制 477
20.1.6 運用逆合成法的有機合成設計 478
20.2 綠色有機合成 486
20.2.1 綠色化學基本概念 486
20.2.2 綠色有機合成設計 489
20.3 EPM 推測反應機理 491
20.3.1 運用EPM 的基本原則 491
20.3.2 EPM 在周環(huán)反應中的應用 494
20.3.3 EPM 在雜環(huán)合成反應中的應用 495
20.3.4 EPM 在多組分反應中的應用 496
閱讀材料——現(xiàn)代有機合成藝術大師——R. B. Woodward 497
習題 499
參考文獻 501